Президиум Лебедянского райисполкома на своём заседании 11 апреля 1929 г. также обратился к проблеме закрытия Троицкого монастыря: «Слушали ходатайство лебедянской группы совхозов №30 о передаче в безвозмездное пользование Лебедянского Троицкого монастыря, расположенного в центре сада, принадлежащего группе совхозов, для организации в постройках монастыря сушилки плодов и овощей, уварочно-консервного пункта и фруктово-ягодного виноделия. Постановили: Ввиду того, что монахи, проживающие на территории Троицкого монастыря, являются сторожами строений и церквей монастыря на договорных началах, вручённых им райадмотделом и ни одна постройка монастыря не является частной собственностью кого-либо из монахов, эксплуатируются монахами крайне безхозяйственно и приведены все почти в состояние полного разрушения, как хозяйственные, так и жилые. Учитывая бесполезную деятельность монахов, вредное влияние их на население, а также настоятельное требование гр-н г. Лебедяни и прилегающих к нему селениям о закрытии монастыря, выраженное избирателями на всех избирательных участках в период проведения предвыборной кампании Советов, постановление районного съезда Советов предложить РАО договор на охрану монастыря с монахами расторгнуть, составить комиссию из трёх лиц: Чеботарёва, Сычикова, и Сорокина, каковым поручить принять все строения от монахов, составить акт с оценкой которые произведены за время охраны и использования строений группой монахов. Все убытки, причинённые в результате безхозяйственного пользования постройками, предъявить гражданский иск с привлечением к уголовной ответственности группу монахов. Все строения Троицкого монастыря немедленно передать Лебедянской группе совхозов №30 безвозмездно. Возбудить ходатайство пред народным судом о срочном выселении монахов из строений монастыря. Просить окрисполком срочно рассмотреть постановление и утвердить» [204].
Конечно же, постановление Лебедянского райисполкома было утверждено: «Принимая во внимание, что церковные и жилые помещения монастыря ввиду бесхозяйственности приходят в состояние полного разрушения, что со стороны группы верующих никаких мер к ремонту не принимается, что оправление религиозных обрядов без ущерба для верующих может быть производимо в близприлегающих к монастырю церквах… Монастырь в данное время совершенно не функционирует и пустует… Согласиться с расторжением договора, так и с закрытием монастыря» [205].
После выселения монашествующих появился новый документ: «Фактически в монастыре уже никто не живёт из бывших монахов», и монастырь решено «закрыть, передав Госсельтресту» [206]. После окончательного закрытия Троицкого монастыря и выселения его насельников на территории обители обосновалось Лебедянское бюро совхозов.
В том же 1929 г., вероятно, ради «культурно-просветительных целей» началось разрушение монастырских построек – новыми хозяевами были снесены четыре главки Троицкого собора и колокольня Успенской церкви. А 9 мая 1930 г. облисполком постановил: «В связи с тем, что бывшие молитвенные здания используются для культурно-просветительных целей, передать их в уставной капитал совхозтреста» [207].
С 1933 г. часть построек монастыря занял Лебедянский сельскохозяйственный техникум. Храмы же практически пустовали и разрушались. Постепенно все монастырские строения, за исключением Ильинской церкви, пришли в аварийное состояние, лишились кровли. Южный фасад Ильинского храма в 1970-х гг. был закрыт новой пристройкой к бывшему настоятельскому корпусу.
Центральная часть северной крепостной стены с воротами была разобрана при строительстве спортивного зала. Наполовину разобраны и другие участки стен, каретный сарай, многочисленные хозяйственные постройки, а в квасоварне и её подвале устроили отхожее место. Со строительством нового корпуса Лебедянского сельскохозяйственного техникума канализационную трубу из него вывели в бывший монастырский ледник, пристроенный к стене. В советское время практически полностью был уничтожен и монастырский некрополь. И хотя ещё в конце XIX столетия современники сетовали, что древних могил с надписями в обители вовсе не сохранилось, к моменту закрытия монастыря на его территории, особенно вокруг Троицкого собора, находилось большое количество захоронений, в том числе и некоторых настоятелей, а также представителей дворянских и купеческих родов Лебедянского края.
В 1970-1980-е гг., после выхода нескольких краеведческих книг и многочисленных публикаций в прессе, посвящённых истории Троицкого монастыря, по настоянию общественности начаты были работы по восстановлению южной части монастырской стены и реставрации Троицкого собора. В 1988 г. на расчистке сводов собора проводил субботники липецкий клуб добровольных реставраторов «Русь». В процессе расчистки найдены кованые детали луковок собора, представлявшие собой широкие полосы с пережимками и отверстиями для заклёпок. Находки были переданы в Липецкий областной краеведческий музей. После расчистки сводов были восстановлены четыре главки собора и кровля, установлены золочёные кресты с цепями.
В смутные 1990-е гг. реставрационные работы в Троицком монастыре прекратились. Изменение отношений государства и Церкви ничего положительного монастырю не принесло. Постройки продолжали разрушаться. Мало того, были разворованы золочёные цепи с крестов собора.
И только возрождение в стенах Троицкой обители монашеского общежития, благословлённое решением Священного Синода по прошению епископа Липецкого и Елецкого Никона в 2005 г., приносит реальные плоды. Первые насельницы, поселившиеся в обители летом 2005 г., стали готовить возрождение в ней монашеской жизни. После освящения 6 ноября 2005 г. престола Троицкого собора, которое совершил Преосвященный Никон (Васин), епископ Липецкий и Елецкий, в сослужении с духовенством епархии, возобновились богослужения в главном храме обители. Архиерейские службы с того времени стали традиционными, становясь торжественным событием не только для сестёр монастыря, но и всех верующих жителей Лебедянской земли, вновь проводятся крестные ходы, одним из которых насельницы Троицкого монастыря встретили возвратившуюся в монастырь главную его святыню – чудотворный образ Пресвятой Троицы.
