Однако в период конца XVII – первой половины XVIII в. история монастыря была наполнена отнюдь не одними хозяйственными успехами и материальными приобретениями. Так, ночью 9 августа 1681 г. на монастырь напали разбойники, разогнали монашествующих, «вырубили церковные двери» в Троицком соборе и ограбили его: сняли серебряные украшения с пятидесяти икон и оклады с Евангелий и «удалились, никем не преследуемые». Через пять дней после первого грабежа, накануне праздника Успения Божией Матери, разбойники явились ночью в монастырь, разграбили Успенскую церковь, монастырскую ризницу, в том числе имущество игумена Никифора, хранившееся в ризнице [51].
В 1695 г., согласно монастырскому преданию, Троицкий монастырь посетил царь Пётр Алексеевич со свитой и сделал значительный вклад, который игумен Филарет употребил на выполнение росписей Троицкого собора и отливку большого колокола. В то же самое время монастырю было пожаловано знаменитое Евангелие, которое в настоящее время экспонируется в Лебедянском краеведческом музее. Однако в эти лихие для церкви петровские времена братия монастыря становилась свидетелем и совсем иного отношения к монашеской обители. Так, в январе 1732 г. в Троицкий монастырь приезжал прапорщик Степан Борисов Свищёв, который «во время пения священной литургии взъехал на монастырь на лошади и став близ церкви пел песни», а когда после литургии ему сделали замечание, он «иеромонаха Иосафа бил смертно» [52]. Терпел монастырь всякие притеснения и от соседей: в 1733 г. «в синодальной деревне Донской крестьянской всякой хлеб майора Алексея Дахтурова крестьяня пожали и свезли к себе. А в … 1734 г. все поля они же Дохтурова крестьяня запахали…» [53] Случались в обители и различные происшествия в среде братии. Так, в 1741 г. диакон Григорий Яковлев Попов постригся в монахи, а затем сбежал из Троицкого монастыря, украв лошадь и обокрав монахов [54].
С прибытием в 1742 г. в монастырь нового игумена – о. Иосафа – «в монашествующих в оном монастыре имелось человек с тридцать, из которых чрез две-летнее время волею Божию… человек з десять померло…», а остальные были в основном «дряхлы и в престарелых летах… послушания нести» не могли [55]. Чтобы увеличить количество монашествующих, игумен Иосаф начал без «трёхлетнего искушения» и без указа постригать в монахи всех желающих, в числе которых были: «из Москвы купецкие люди Степан, в монашестве – Сергий, Василий, в монашестве – Вениамин, Сергей, в монашестве – Савва… Троице Сергиевой лавры …Григорья Антипова сын Иван, в монашестве – Иосиф. Города Тулы купецкий человек Демид (малое пострижение), в монашестве – Димитрий» [56]. Среди них о. Иоасафом был пострижен в монашество с именем Серапион и сын иконописца из Троице-Сергиевой лавры Сергей, который сбежал из Троицкого монастыря с подложным паспортом, что привело к расследованию. В результате игумен Иоасаф был наказан – с него взыскали штраф за неправильное пострижение «каждого человека из собственного его иждивения по десяти рублей», а всех постриженных перевели в московские монастыри – Донской и Троице-Сергиеву лавру [57]. Самого игумена Иосафа в марте 1748 г. отправили в Николаевско-Унженский монастырь [58]. После этого, по сведениям на 1746 г., в монастыре «иеромонахов находится к отправлению ежедневной службы церковной малое число…» [59]
Впрочем это не мешало Троицкому монастырю в середине XVIII столетия вести активное каменное строительство и работы по благоукрашению храмов обители. В это время был отремонтирован фасад Троицкого собора, возобновлён его иконостас, поновлены или написаны заново иконы [60]. В 1763 г. монастырь закупил 25 тыс. кирпича, который, по всей видимости, предназначался для строительства двухэтажного настоятельского корпуса в северо-западном углу обители. Его северным и западным фасадами стали надстроенные крепостные стены [61]. Кроме кельи настоятеля, в корпусе длиной 12,5 саж., шириной 4,5 саж., высотой 10 арш.62 помещались кельи духовника, казначея, а внизу кухня, ледник и четыре братских кельи. Позднее ледник и кухня были также переоборудованы в братские кельи [63].
В 1764 г. Лебедянский Троицкий мужской монастырь сгорел, и поскольку это случилось в самый разгар секуляризационной реформы, то и был упразднён, а его земельная собственность поступила в ведение коллегии экономии. В огне пожара 1764 г. погиб монастырский архив, а вся сохранённая утварь была передана в городской соборный храм Казанской иконы Божией Матери.
В это время Троицкий монастырь относился к Воронежской епархии, и восстановление обители связано с именем святителя Тихона Задонского и преданием о местночтимой иконе Святой Троицы. В 1765 г. в монастырском саду, который был внутри обители между Ильинской церковью и новым настоятельским корпусом, на яблоне чудесно явилась древняя икона Святой Троицы, подаренная монастырю царём Алексеем Михайловичем и после пожара находившаяся в городском соборе. «Думая же, что нет благоволения Божия на пребывание святой иконы… в их городской церкви», лебедянцы перенесли святой образ в «церковь с. Ракитина, которая была приходскою для монастырских слуг. Но на другой день ранним утром увидели святую икону на том же месте на яблоне. Тогда усоветовались отнести святую икону в монастырскую церковь Паройской пустыни. Оттуда святая икона снова явилась в опустелом монастыре на той же яблоне… Епархиальная власть распорядилась перенести святую икону в Раненбургский Петропавловский монастырь… но на утро другого дня нашли её на яблоне же в здешнем монастыре… Епархиальная власть решила ещё раз перенести икону уже в г. Елец в тамошний Троицкий монастырь» [64].
Очередное возвращение иконы было расценено как знамение, после чего святитель Тихон ходатайствовал перед Святейшим Синодом о восстановлении Троицкого монастыря. Согласно последовавшему «высочайшему» повелению «состоящий во излишестве Троицкий Лебедянский монастырь оставить вместо состоящего на своём пропитании Преображенского Семилуцкого монастыря», в 1768 г. епископ Воронежский и Елецкий Тихон, упразднив Семилукский монастырь, восстановил вместо него Лебедянский Троицкий в качестве заштатного. В него были переведены монахи из упразднённых Поройской и Красногорской Романовской пустыней [65]. В том же году в Троицком монастыре была учреждена школа для обучения грамоте детей священно- и церковнослужителей, учителем которой стал иеродиакон монастыря Досифей.
Но юридическое восстановление обители не привело к возрождению её былой славы. После губительного пожара и лишения основы материального благополучия – земли – жизнь монастыря приняла довольно скудное состояние. Храмы и здания, стоявшие без ремонта, сильно обветшали. К 1775 г. в числе братии монастыря остались лишь игумен Венедикт, иеромонах Иосиф да белый священник. К счастью для обители, было принято решение о включении Лебедянского монастыря в число штатных, и в том же году вышел указ Священного Синода «О бытии вместо штатного Троицкого Елецкого монастыря таковым же Троицкому Лебедянскому» [66]. Уже в следующем 1776 г. в Лебедянь из пришедшего в упадок и закрытого Елецкого Троицкого мужского монастыря был переведён игумен Климент (Белошапкин) с братиею, а вместе с ними Лебедянской обители отошёл штат третьего класса, после чего монастырь до 1798 г. – времени учреждения в нём архимандрии – именовался Елецким Троицким [67]. По штату ему полагалось иметь 12 монашествующих, на содержание которых выделялась небольшая сумма.
С 1798 г., после раздела «епархий по губерниям», Лебедянский Троицкий монастырь стал относиться к Тамбовской епархии [68]. С того же года сумма на содержание монастыря и монашествующих была увеличена вдвое, после чего жалованье игумена составило 50 руб., казначея с братией в количестве 11 человек – 125 руб., 9 служителям и подьячему полагалось 63 руб., на починку монастырских строений выделялось 200 руб., а на прочие расходы – 179 руб. 50 коп. Вместе с повышением суммы содержания в Троицком мужском монастыре была учреждена архимандрия.
В 1811 г. количество насельников обители увеличилось, но вместе с тем Троицкий монастырь был выведен за штат, а штаты его и братия переведены в Тамбовский Трегуляев монастырь. Братия же Трегуляева монастыря в количестве 23 человек во главе со строителем иеромонахом Досифеем перешла в Лебедянский Троицкий монастырь [69].
Новый настоятель обители о. Досифей родился в Курске, в купеческой семье. В 1792 г. он поступил в Саровскую пустынь, где был пострижен в монашество и рукоположен в сан иеромонаха. В 1809 г. определён в Трегуляев Предтечев монастырь, где был неоднократно отмечен «за устройство строгих правил монашеского общежития».
Перебравшись в Лебедянь, деятельный настоятель сразу же приступил к восстановлению пришедшего в совершенную ветхость монастыря. Для этого он несколько раз предпринимал поездки в Москву, Харьков, на Дон для сбора пожертвований, что позволило ему нанять для строительства целую рабочую бригаду. В 1813 г. была обновлена Ильинская церковь: сделаны новые полы и потолки, внутри оштукатурены стены, пристроена к северной стороне открытая галерея, устроены новый иконостас, престол и жертвенник. После этого в 1814 г. бывшая надвратная церковь была освящена.
В 1814 г. завершился ремонт Троицкого собора, который полностью оштукатурен, настланы полы, перекрыта кровля, и вместо бедного иконостаса, устроенного после пожара 1764 г., сделан новый с золочёными колоннами и резьбой по розовому лакированному фону, над престолом устроена сень на четырёх вызолоченных столбах, а горнее место сделано по подобию патриаршего в Московском Успенском соборе. Церковная утварь и ризница храма были полностью обновлены.
Вслед за Троицким собором обновлена Успенская церковь: заменена штукатурка, полы, иконостас. Одновременно с ремонтом храмов отремонтированы или возведены заново остальные монастырские постройки. Работы по благоукрашению обители полностью завершились к 1816 г. За свою плодотворную и многополезную для обители деятельность о. Досифей был возведён в сан игумена, в 1825 г. награждён палицей, а в 1827 г. – золотым наперсным крестом «из кабинета Его Императорского Величества». Лебедянцы также по достоинству оценили успехи отца настоятеля и заявляли епархиальному начальству, что он «воскресил» здешний монастырь, а о жизни насельников свидетельствовали, что они «никогда не видали столь благоговейного и точного исполнения как божественных служб в церквах, так и монашеской жизни по правилам монастырского устава. Благочестие иноков, как свет, озарило и души благочестивых людей, которые во множестве начали приходить в монастырь на поклонение святой иконе Живоначальныя Троицы и с того времени началось особенно усердное почитание её и прославление как чудотворной…» Тогда же были учреждены два крестных хода из города в Троицкий монастырь – первый на другой день Троицына дня, а второй – в день святого пророка Божия Илии. В 1829 г. игумен Досифей, много и с пользой потрудившийся над возрождением былого величия Троицкой обители, попросил увольнения на покой с оставлением в монастыре. Скончался о. Досифей через два года, приняв перед смертью схиму с именем Димитрия. Погребён он близ Троицкого собора с северной его стороны [70].
