В 1702 г. храм святого пророка Илии упомянут уже как стоящий «по стороне ворот на ограде». Святыя врата в обитель находились теперь с южной его стороны, а «по правую сторону Святых ворот» стояла «колокольня деревянная» [113].
После этого Ильинский храм не раз поновлялся: во второй половине XVIII столетия, в начале и середине XIX в. Северный фасад храма претерпел существенные изменения в 1878 г., когда к нему были пристроены крытая деревянная на каменном основании паперть с девятью окнами и деревянная лестница [114]. Вместе с тем прорубается новая дверь на северной стене трапезной. Возможно, тогда же были растёсаны и утратили барочные наличники два окна на южной стене Ильинской церкви.
В это время легенды о древнем храме Троицкого монастыря начинают проникать в различные публикации и официальные документы. Описание Троицкого монастыря как исторического памятника впервые было составлено лебедянским уездным исправником в 1870 г. Монастырский комплекс с конца XIX в. состоял под охраной Императорской археологической комиссии, и, когда в 1900 г. исполняющий должность настоятеля Лебедянского Троицкого монастыря игумен Николай возбудил пред епархиальным начальством ходатайство о разрешении произвести ремонт Ильинской церкви, епископ Тамбовский и Шацкий Георгий (Орлов) обратился в Тамбовскую учёную архивную комиссию с просьбой «определить археологическое значение» Ильинской церкви и «высказать свои соображения о благовременности реставрирования сей церкви».
После этого в апреле 1901 г. два члена ТУАК А.Н. Нарцов и А.И. Самоцветов выехали в Лебедянь, где обследовали Ильинский храм, составили его поэтажные планы и вычертили южный фасад, закрытый в 1960-е гг. пристройкой. Игумен Николай предполагал произвести ремонт в нижнем этаже храма, «…не касаясь самой церкви, находящейся в верхнем этаже здания, а самый ремонт нижняго этажа должен, по предположению игумена Николая, заключаться в следующем: заложить дверь, находящуюся с восточной стороны, оставив старую с северной стороны; взамен больших камней, которыми теперь устлан пол, сделать настоящий пол, а самую внутренность приспособить к часовне или к церкви, по усмотрению монастырскаго начальства». Нарцов и Самоцветов, решив, что в нижнем этаже Ильинской церкви «в настоящее время нет ничего замечательнаго в археологическом отношении», не нашли никаких препятствий для выполнения указанных работ, обратив лишь внимание о. настоятеля на трещины в сводах и потолке.
В своём отчёте об осмотре Ильинской церкви А.Н. Нарцов и А.И. Самоцветов более подробно описали древний храм: «В настоящее время древняя Ильинская церковь – кирпичное двухэтажное здание в 53 фута длины, в 37 футов ширины, в 21 фут вышины; верхний этаж – сама церковь; нижний этаж… служит в настоящее время местом склада разных вещей и напоминает собою подвал с тою только разницей, что ниже уровня земли не более двух вершков.
Всё здание состоит из трёх частей: древняя двухэтажная постройка (шириной в 22 фута 9 дюймов по восточной стене); кирпичная пристройка в 14 фунтов ширины, примкнутая к северной стене нижняго этажа в 46 футов длиной; деревянная современная пристройка в виде галереи к верхнему этажу, приделанная над каменной пристройкой. Архитектура вообще самая простая, в типе так называемых обыденных церквей малых размеров. Кладка наружных стен гладкая, без всяких украшений, за исключением двух поясов; посредине здания обведен тройной пояс (платбант), выделанный из кирпича; карниз зубчатый; оконные наличники, за исключением одного расширеннаго окна в южной стене верхнего этажа, имеют вид колонок с городками современной архитектуры… Самая церковь в верхнем этаже с одной алтарной абсидой и девятью окнами – три в абсиде, четыре в южной стене, одно черезчур расширенное в западной и окно в северной стене; за исключением расширеннаго окна, все остальныя не шире 2 ф. 4 д. и не выше 3 ф. 3 д. Часть церкви до иконостаса от западной стены в длину 34 ф. 7 д., а в ширину 20 ф. 5 д.; алтарь квадратной формы
12 ф. 10 д., вышины 9 ф. 1 д. Три двери в северной стене ведут в самую церковь из новой деревянной галереи; одна дверь недавно пробитая, две двери старинныя, из которых одна заложена; первая из этих двух дверей помещается около алтаря и вышина ея 6 ф. 7 1/2 д., ширина 3 ф. 3 д. От этой двери стена делает угол и в этом углу находится вторая дверь выш. 6 ф. 4 д., шириной 2 ф. 5 д. Верхняя форма наличников первой двери заострённая, а нижняя дугообразная; у второй же двери все наличники круглые и формы их проходят по всем рядам валов и углублений дверных перемычек.
Пожар 1764 г. истребил в Ильинской церкви всё, оставив лишь стены, и в церкви не осталось ничего замечательного; иконостас, устроенный Лебедянским городским обществом в конце шестидесятых годов, не гармонирует с древними низкими сводами храма. Крытая деревянная галерея, пристроенная лет двадцать тому назад к северной стене церкви над старой каменной пристройкой, скрыла древний вид церкви, и …был разломан древний каменный вход в церковь и трапезу… Нижний этаж церкви состоит из трёх отделений с земляным полом, неправильно устланным большими камнями; своды толстые кирпичные, и самый кирпич широкий, тяжеловесный, обожжённый, без клейма, весом 18-20 фунтов, длиною 7-8 вершков, шириною 4 вершка и толщиною около 4 вершков. Дверь под алтарной абсидой церкви ведёт в 1-е отделение длиною 15 футов 9 дюймов, шириной 10 ф. 3 1/2 д., вышиною 7 футов 5 дюймов; в этом отделении только одно окно в восточной стене с железной решёткой, потолок, как и во всех отделениях нижняго этажа, сделан сводом. Второе отделение, соединённое с первым аркой толщиною в два кирпича, не имеет окон, но в северной стене его находится проход, прежде, вероятно, узкий, но в настоящее время расширенный, ведущий в каменную пристройку; это отделение 17 футов длины, шириною 8 фут. 8 д., а вышиною 7 ф. 10 д.; в потолке обнаружены значительный трещины в северо-западном углу каменный выступ в виде полустолба проходит от фундамента до самого чердака; можно предположить, что в этой части стены или заложенная дверь или проход. Дверь, ведущая в третье отделение, сделана в самой арке, заложенной кирпичом, скреплённой железной связью. Третье отделение почти квадратное: 21 ф. х 23 ф. 3 д., а вышиной 9 ф. 4 д.; потолок сводчатый, низкий, скреплённый по средине и у входа двумя железными связями. В северной стене существовала некогда узкая дверь и на ея месте теперь окно с железной решёткой, вышиной и шириной в 2 фута.
От северо-западнаго угла до выступа свода (влево от сего окна) 4 ф. 7 д., и в этой стене находятся следы заложенного окна; западная стена вся заложена, но и в ней различаются остатки двери и окна; в южной стене налево от входной двери окно с железной решеткой вышиной в 3 ф. 4 д., шириной 2 ф. 4 д., а несколько далее находится окно, которое было заложено, но при осмотре кирпичи были вновь разобраны, при чём была обнаружена железная решетка от времени вся перержавевшая и окно одинаковых размеров с описанными… В северной стене, к которой примкнута пристройка, проход в 2-ое отделение древней части здания, а влево от него была открыта заложенная дверь выш. 5 ф. 6 д., шир. 1 ф. 7 д., а из нея вправо в стене лестница в 12 ступеней, шириной в 1 ф. 9 д., ведущая в верхний этаж и оканчивающаяся под полом …против заложенной двери в верхнем этаже. Но первоначальную древнейшую часть составляли первое и второе отделения нижняго этажа и соответствующий им части верхняго. Старинный вход около алтаря на верху был, вероятно, и единственный, к которому вёл древний каменный всход, а на террасу выходила вышеупомянутая лестница из стены снизу; в таком своем первоначальном виде и размере (внутри 20 ф х 12 фут.). …свод на чердаке выведен и закончен только над этой частью здания, и, по монастырскому преданию, стены церкви прежде не примыкали к западной стене монастыря, как теперь; следовательно третье отделение нижняго и трапезная верхняго этажа относятся к позднейшей постройке.
Таким образом, всё здание вообще разделяется на четыре части: 1. древнейшая (алтарная часть церкви и 1 и 2 отделения нижняго этажа), 2. древняя пристройка к ней (трапезная церкви и третье отделение внизу), 3. позднейшая каменная пристройка к северной стене нижняго этажа и 4. современная крытая деревянная галерея над ней. В общем вся древнейшая часть церкви не должна быть позже конца XVI или начала XVII века… Насколько внимательно относились к этому древнему памятнику и в новейшее время свидетельствует переписка Тамбовскаго губернскаго правления в 1869 и 1870 гг. с Лебедянским исправником по вопросу о древностях по Лебедянскому уезду; дело это хранится под №4248 в Тамбовском Историческом Архиве Губернской Учёной Архивной Комиссии. Министр Внутренних Дел в 1869 г., циркуляром от 11 ноября, за №309, предложил Тамбовскому Губернатору доставить в Министерство описание и чертежи всех памятников старины в губернии. Строительное отделение губернскаго правления 17 декабря предписало Лебедянскому исправнику доставить описание памятников старины в его уезде, а 14 марта 1870 г. было получено от него описание Лебедянскаго монастыря, как единственнаго древняго памятника в уезде. В этом описании очень краткия сведения об Успенской церкви, Троицком соборе и каменной ограде монастыря, но про существование в обители древней Ильинской церкви даже не упомянуто.
В заключение необходимо сказать про существующее предание о подземном ходе из-под Ильинской церкви под Троицкий собор, а оттуда на Тяпкину гору, даже гораздо дальше – на левую сторону Дона; это предание упорно держится с давних лет среди городских жителей и монашествующих и подтверждается тем, что при проезде и переходе между Ильинской церковью и собором слышится гул, как-бы от пустого пространства под землей» [115].
На изображениях 1901 г. крыша на Ильинской церкви четырёхскатная, главка на ней четырёхгранная, с луковкой на тонкой шейке, опирающейся на круглое основание, и увенчана крестом на подкрестном яблоке.